A princípio a Chicago Outfit era um “sindicato do crime”, composto por gangsters judeus e italianos, liderado por James “Big Jim” Colosimo, um nativo da Calábria na Itália que emigrou para Chicago em 1895.
Graças a sua esposa, Victoria Moresco , Colosimo não demorou a criar uma série de bordéis por toda a cidade de Chicago, e logo se tornou um poderoso cafetão. A riqueza e o poder de “Big Jim” Colosimo aumentou a tal ponto que os agiotas da Mão Negra (em italiano la Mano Nera, um método de extorsão) começaram a pedir propina a ele. Em 1909 Colosimo chamou o sobrinho, Johnny Torrio, de Nova York, para ajudá-lo na gestão dos negócios.
Sutilmente, Torrio contatou os homens da Mão Negra e concordou em pagá-los. Quando eles chegaram ao ponto de encontro em Archer Avenue para entregar o dinheiro, Torrio e seus homens mataram todos. A partir deste momento, Torrio tornou-se o chefe do quartel geral de Big Jim, o “Colosimo Cafe” e em 1919 se estabeleceu definitivamente em Chicago.
Em 1920 Colosimo divorcia-se de Victoria Moresco, tia de Torrio, e se casou com uma jovem cantora, Dale Inverno, onde a mesma começou a ter uma forte influência sobre ele; foi neste momento que Torrio percebeu que Colosimo seria um sério obstáculo na sua carreira criminosa.
Depois de ter conseguido a aprovação da máfia siciliana, que controlava o West Side de Chicago, Torrio trouxe Frankie Yale do Brooklyn para matar Colosimo. O assassinato ocorreu em 11 de maio de 1920, no salão principal do “Colosimo Cafe”.
Johnny Torrio tomou posse do império criminoso de Big Jim Colosimo, controlando um número considerável de “speakeasies“, bordéis e casas de jogo. Foi assim que que a Chicago Outfit iniciou a controlar grande parte dos negócios ilegais da cidade de Chicago, dando início a um verdadeiro e próprio império do crime.
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